Олег Янковский был младшим братом из троих и всеобщим любимцем. Старший брат Ростислав говорит, что в детстве он был «очаровательным парнем, шарлатанистым, хулиганистым. Колька – средний брат – тот более сдержанный, но безумно любящий Олежку и нежно к нему относящийся!». Настолько любящий, что даже уступил ему свое место в театральном училище. Николай работал на заводе, но мечтал о сцене, и никому не сказал о том, что сдал экзамены в Саратовское театральное училище.
Олег собирался поступать в медицинский, а в театральный просто зашел узнать, когда экзамены. Оказалось, что они уже прошли. Но тут вмешался случай. Ростислав Янковский так об этом рассказывал: «Его спрашивают: «Как фамилия?». Он отвечает: «Янковский». Председатель приемной комиссии глянул в списки и сообщил: «Вы приняты!» – «Как «принят»?!» Когда Олег дома обо всем рассказал брату Коле, тот уступил свое место – ему ведь уже было не до учебы, надо было кормить семью – жили ведь все очень плохо. Брат Коля тогда как раз женился и пошел работать в кузнечный цех. Кстати в Саратове все: и мама, и бабушка, и Олег, и Коля с женой, жили в одной 14-метровой комнатушке. Кошма-а-ар!».
Многие режиссеры, которым довелось работать с Янковским, обращали внимание на его универсальный талант и невероятный природный магнетизм. Так, Роман Балаян говорил: «Такое лицо для актера – счастье. Он может быть царем, а может быть бомжом. Может играть комсомольца, а может фашистского офицера». Александр Збруев добавляет: «Свой магнетизм и обаяние Янковский умел направить в любую сторону. И поэтому одинаково убедительно играл и негодяев, и героев».
В 1979 г. режиссер Марк Захаров приступил к съемкам фильма «Тот самый Мюнхгаузен». В главной роли он видел только Янковского, а вот худсовет и автор пьесы, положенной в основу фильма, Григорий Горин, были против. Марк Захаров говорил: «В приглашении Олега Янковского на эту роль был элемент риска. Он всё-таки сложился как актёр совсем не комедийного толка. Но к чести Олега, в его актёрской палитре нашлись комедийные краски, которые в фильме получили достойное воплощение». Григорий Горин позже признавался: «Он до этого играл прямых, жёстких, волевых людей – волжские характеры, выдающие его происхождение. Я не верил в его барона. Началась работа, и он влезал в характер, на наших глазах менялся. Врастал в роль, и явился Мюнхгаузен – умный, ироничный, тонкий. Какая была бы ошибка, возьми мы другого актёра!».
А вот в фильм «Влюблен по собственному желанию» актер попал благодаря актрисе Евгении Глушенко, сыгравшей главную роль. Режиссер очень долго искал своего героя, и актриса не выдержала: «Кого вы все ищете? Ясно же, что только Олег сможет сыграть джентльмена, даже опустившегося. Он же настоящий аристократ!».
Брат артиста Ростислав говорит, что Олег Янковский до последнего не признавался в том, что плохо себя чувствует: «В последнее время, когда я звонил, единственное, на что он жаловался: «Чудовищная усталость, ты знаешь, чудо-о-овищная! Еле ноги таскаю!». Актер неоднократно проходил обследования, но рак диагностировали только на 4-й стадии.
20 мая 2009 г. актера на стало. Марк Захаров признавался: «Это убийственный удар по «Ленкому», это горе и трагедия, которую не знаю, как мы перенесем. Мы надеялись на выздоровление до последнего момента. Олег Иванович вел себя очень мужественно, играл спектакли, когда уже, наверное, нельзя было играть, и делал это изумительно. Он был выдающимся русским актером, величие и значение которого еще предстоит по-настоящему оценить».
